שי גדל בהפועל ירושלים, והיה לאחד מהחלוצים הבולטים של המועדון. ברזומה שלו 4 משחקים ן-2 שערים בנבחרת ישראל הצעירה, אבל עיקר תהילתו כמובן יצאה על קריירת המשחק באדום-שחור. בעונת 2010-11 הצטרף להפועל קטמון ירושלים בליגה ב', אותה הנהיג בדרך ללאומית, תוך שהוא הופך לבכיר הכובשים.

עם פרישתו (וירידה חוזרת של הקבוצה לליגה א') ב-2014-15, מונה לתפקיד המנהל המקצועי. תחת שרביטו, עלה המועדון בעונת 2014-15 לליגה הלאומית, ואחרי 5 עונות בצמרת הליגה רשם העפלה היסטורית לליגת העל - הפעם כאחראי על הקבוצה המאוחדת, הפועל ירושלים.

בעונת 2022-23 הוביל את המערכת להישג שיא טבלאי, כשלראשונה מאז 1978-79 סיימה הפועל ירושלים במקום הרביעי בליגה הבכירה. שי מחזיק בקדנציה הפעילה הארוכה ביותר בכדורגל הישראלי של מנהל מקצועי.

האזינו לראיון של שי בפודקאסט "הפודיום"!